花菁染料CY5.5标记二苯并环辛炔 Sulfo-CY5.5-DBCO 1857352-95-4
花菁染料CY5.5标记二苯并环辛炔(Sulfo-CY5.5-DBCO),CAS号1857352-95-4,是一种兼具近红外荧光特性、水溶性与无铜点击化学反应活性的功能性荧光标记试剂,通过将磺化修饰的CY5.5荧光染料与二苯并环辛炔(DBCO)官能团共价偶联形成,融合了CY5.5的深层组织成像优势、磺基的水溶性优势与DBCO的高效偶联优势,广泛应用于生物医学、分子生物学、材料科学等领域的生物偶联、活体成像、细胞追踪等科研实验。
理化特性方面,Sulfo-CY5.5-DBCO 1857352-95-4的分子结构由三部分组成:核心部分为CY5.5荧光母核,属于七甲川花菁染料,具有长共轭体系,赋予其优良的近红外荧光性能;功能部分为二苯并环辛炔(DBCO),一种张力环炔结构,因环张力大而表现出高反应活性;亲水部分为磺酸盐基团(-SO3⁻),通过磺化修饰引入CY5.5母核,使产品整体带负电荷,显著提升水溶性与生物相容性。该产品外观呈深蓝色固体,分子量约为900-1000 Da(具体取决于连接臂结构),光学性能卓越。
光学参数上,Sulfo-CY5.5-DBCO 1857352-95-4的激发波长约为675 nm,发射波长约为695 nm,处于生物组织近红外光学窗口,穿透组织能力强(可达1-2 cm),能有效避开生物体内血红蛋白、水和脂质的吸收与自发荧光干扰,成像信噪比高。其消光系数高达198000 L·mol⁻¹·cm⁻¹,荧光量子产率约为0.20,光稳定性优良,抗光漂白能力强,连续激光照射下荧光半衰期可达30-60分钟,可满足长时间荧光成像与动态追踪的实验需求。此外,该产品对pH值不敏感,在pH 5.0-9.0的缓冲体系中荧光强度基本保持稳定,适用范围广泛。

水溶性与化学稳定性方面,Sulfo-CY5.5-DBCO 1857352-95-4凭借磺酸盐基团的强亲水性,可直接溶于水、PBS缓冲液等水相体系,溶解度可达10 mg/mL以上,无需添加有机溶剂助溶,有效避免了有机溶剂对生物分子与细胞的损伤,生物相容性佳。化学稳定性上,该产品在常温、避光条件下能保持长期稳定,不易发生水解、氧化或降解;DBCO基团结构稳定,不易发生自身聚合,且对叠氮基团具有高度的反应专一性,在无铜离子催化的条件下即可实现高效偶联,避免了铜离子对生物体系的毒性影响。
合成工艺上,Sulfo-CY5.5-DBCO 1857352-95-4的制备主要分为三步:首先以CY5.5染料前体为原料,经过磺化反应引入磺酸盐基团,制备水溶性的Sulfo-CY5.5染料,并在母核上引入活性羧基;随后,将DBCO衍生物与Sulfo-CY5.5染料在有机-水混合溶剂体系中发生酰胺化反应,通过稳定的连接臂将两者共价偶联,反应条件温和(室温、中性pH),避免了高温、强酸强碱对荧光母核与DBCO基团的破坏;最后,通过透析、高效液相色谱(HPLC)等纯化手段,去除未反应原料与副产物,获得纯度≥95%(HPLC检测)的目标产物,确保产品的荧光活性与反应特异性。
应用领域上,Sulfo-CY5.5-DBCO 1857352-95-4的核心优势在于无铜点击化学反应活性、优良的近红外荧光性能与良好的水溶性,其DBCO基团可与含叠氮(-N₃)官能团的生物分子发生应变促进的叠氮-炔环加成(SPAAC)反应,反应高效、特异性强,偶联效率接近100%,且无需铜离子催化与铜离子螯合剂,反应条件温和,适合活细胞标记、体内成像等对生物相容性要求高的实验。
具体应用场景包括:小动物活体成像,标记肿瘤靶向抗体、多肽等分子后,可实现肿瘤组织的精准定位、生长监测、转移追踪及药物递送评估,由于其深层组织穿透能力强,可用于深层肿瘤的成像研究;活细胞成像,可直接溶于细胞培养液,与含叠氮标记的细胞表面蛋白、胞内分子发生偶联,实现细胞内分子定位、细胞增殖与迁移追踪、细胞凋亡检测等;生物分子标记,用于标记蛋白质、抗体、多肽、核酸、多糖等生物分子,制备荧光探针,应用于免疫荧光检测、Western Blot、核酸杂交、流式细胞术等实验;此外,还可应用于材料科学领域,用于荧光纳米材料、高分子聚合物的修饰,制备功能性荧光传感器、药物载体等,应用于环境检测、药物递送等领域。
储存与使用注意事项:Sulfo-CY5.5-DBCO 1857352-95-4需密封、避光、干燥保存,储存温度为-20℃,建议分装成小规格(1mg、5mg)保存,避免反复冻融导致荧光活性下降。使用时需在无菌、避光条件下操作,佩戴手套、护目镜等防护用品;可直接溶于水或PBS缓冲液,无需助溶剂,稀释后立即使用;避免与强还原剂、强酸、强碱接触,防止DBCO基团失效或荧光母核破坏;该产品仅供科研使用,禁止用于人体实验、临床诊断或工业应用。
总之,花菁染料CY5.5标记二苯并环辛炔(Sulfo-CY5.5-DBCO 1857352-95-4)凭借其优良的近红外荧光性能、无铜点击化学反应活性、良好的水溶性与生物相容性,在生物医学、分子生物学等科研领域具有广泛的应用前景,为科研工作者开展各类深层次的生物标记与成像研究提供了高效、可靠的工具。
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