中文名称：ICG标记吡哆醇
英文名称：ICG-labeled Pyridoxine
别称：ICG-Pyridoxine、ICG-Vitamin B6
材料类别：近红外染料标记吡哆醇衍生物
ICG-Pyridoxine将近红外染料ICG与吡哆醇衍生结构连接，用于把维生素B6相关小分子研究与近红外荧光检测结合起来。衍生产品可围绕不同连接臂、不同活化端基以及不同维生素B6成员展开，例如吡哆醛、吡哆胺等相关标记物。由于ICG结构较大且对光、温度和溶液环境较敏感，偶联后材料的溶解与光谱行为需要重新表征。开展细胞或体外结合实验时，应设置游离ICG和未标记吡哆醇作为对照。
ICG-Pyridoxine衍生物的设计理念与化学修饰策略
ICG本身含有两个磺酸基团和一个共轭多烯链，其羧基衍生物（ICG-COOH）或胺活性酯（ICG-NHS）是常用的偶联前体。吡哆醇分子则拥有3个可修饰位点：
4-位羟甲基（伯醇，可氧化为醛或羧酸）
3-位酚羟基（可成酯或醚）
5-位羟甲基（可磷酸化或醚化）
2-位甲基（相对惰性，通常保留）
目前主流的偶联策略包括：
酰胺键连接：将吡哆醇的4-羧甲基衍生物与ICG-NH₂反应，形成稳定的酰胺键。
酯键连接：利用吡哆醇的羟基与ICG-COOH进行酯化，此类连接在体内可被酯酶缓慢水解，实现“前药-释放”双功能。
点击化学（Click Chemistry）：引入叠氮-炔环加成，构建更长间隔臂（PEG链）的衍生物，以降低空间位阻对靶点结合的影响。
磷酸酯桥接：模拟PLP结构，增强水溶性和血清稳定性。
1. ICG-Pyridoxine单偶联物（Monoconjugate）
结构：1:1摩尔比偶联，保留吡哆醇的5'-磷酸化位点。
特点：水溶性良好，荧光量子产率约为游离ICG的70%~85%。
应用：主要用于肝脏靶向成像，因吡哆醇衍生物可通过钠依赖性维生素转运体（SLC19A2/A3）被肝实质细胞特异性摄取。
2. PEG化ICG-Pyridoxine（长效循环型）
结构：引入mPEG₂₀₀₀或PEG₄₀₀₀间隔臂，连接ICG与吡哆醇。
特点：血浆半衰期延长至2~3小时（游离ICG仅3~5分钟），减少非特异性蛋白吸附。
应用：肿瘤被动靶向（EPR效应）+主动靶向（维生素转运体过表达），适用于实体瘤术中荧光导航。
3. 双靶向ICG-Pyridoxine-Folate（多模态探针）
结构：吡哆醇与叶酸通过枝状连接体同时偶联至ICG骨架。
特点：同时靶向叶酸受体（FRα）和维生素B6转运体，协同增强肿瘤细胞摄取率（体外实验显示提升3.2倍）。
4. 智能响应型ICG-Pyridoxine-酯酶底物（可激活探针）
结构：吡哆醇的酚羟基被乙酰基保护，并与ICG相连，形成“淬灭-激活”体系。
特点：在循环中荧光自淬灭，进入肿瘤细胞后被过度表达的羧酸酯酶水解，恢复荧光信号。
应用：降低背景噪声，提高肿瘤/正常组织比（T/N比）达8:1以上。
5. 放射性核素标记复合物（⁶⁸Ga-或¹⁷⁷Lu-ICG-Pyridoxine）
结构：通过DOTA或NOTA螯合剂桥接ICG-Pyridoxine与放射性核素。
特点：兼具PET/SPECT显像与近红外荧光成像，实现术前全身分期+术中实时切缘评估的一体化诊疗（Theranostics）。
ICG标记吡哆醇衍生物不是简单的“染料+维生素”物理混合，而是一种功能协同的智能分子工程。它利用维生素的天然转运通路实现靶向富集，借助近红外荧光实现深层组织显像，再结合吡哆醇自身药理活性拓展治疗维度，形成了“靶向-显像-治疗”三位一体的技术闭环。
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