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吲哚菁绿羧基,ICG-COOH,吲哚菁绿-COOH

时间:2026-04-01    阅读:8    点赞:0

吲哚菁绿羧基(ICG-COOH,Indocyanine Green-COOH)简介

吲哚菁绿羧基(ICG-COOH) 是 吲哚菁绿(Indocyanine Green, ICG) 的羧基衍生物,是一种水溶性长波长荧光染料。ICG 属于 Cyanine(花青素)染料 家族,具有窄带长波长吸收和发射特性,其羧基化改造使其具备更强的化学偶联能力,便于与氨基或其他活性化学基团进行共价结合,从而在化学、材料及分析研究中具有广泛用途。

化学结构与特性

ICG-COOH 的分子结构由三部分组成:

Cyanine 花青素核心:由两个吲哚环通过共轭双键连接,形成延伸的共轭体系,使分子在近红外(NIR)区域具有强烈的吸收和发射能力。共轭体系还赋予染料高荧光量子产率和良好的光稳定性。

硫酰或磺酸基团:增强了染料的水溶性,减少疏水性自聚集,提高分散性。

羧基(–COOH)官能团:在染料分子末端引入羧基,使染料可通过活化(如 EDC/NHS 反应)与氨基或其他活性基团偶联,实现共价连接和功能化修饰。

ICG-COOH 分子式大致为 C₄₃H₄₇N₂O₆S₂(具体根据供应商略有差异),分子量约为 775–800 Da。其羧基结构赋予染料高反应性,同时保持了原 ICG 的光学特性。

ICG-COOH

性质特点

水溶性优良:羧基和磺酸基的存在显著提高了染料在水相和缓冲液中的溶解性,减少自聚集和沉淀。

可偶联性强:羧基可通过化学活化形成活性酯(如 NHS 酯)或直接与氨基反应,方便将染料与蛋白质、肽、聚合物或纳米材料偶联。

光学特性:吸收峰约为 780 nm,发射峰约为 800–820 nm,处于近红外区域,具备穿透性好、背景干扰低的特点。

光稳定性与化学稳定性:干燥状态下储存稳定,水溶液中需避光,避免长时间暴露在光照下造成光漂白。

应用领域

ICG-COOH 的羧基化特点和水溶性使其在科研和材料科学中广泛应用:

蛋白质与肽标记:羧基通过 EDC/NHS 化学反应与蛋白质或肽的氨基偶联,实现荧光标记或功能化修饰。

多功能材料制备:可与纳米颗粒、聚合物或支架材料偶联,制备荧光功能化材料或探针。

近红外荧光分析:利用其长波长发射,可在多色荧光实验中作为近红外探针,减少短波长染料干扰。

传感器与化学探针开发:羧基可用于构建响应型荧光探针或功能化传感器,实现化学或物理环境信号检测。

多通道荧光组合:ICG-COOH 可与其他可见光荧光染料组合,构建多通道光学分析体系。

使用与储存注意事项

溶解与储存:ICG-COOH 通常以干粉形式保存,可用水、PBS 或 DMSO 溶解。溶解液需避光,低温(-20°C)储存,防止光漂白或分解。

pH 条件:羧基偶联反应适宜在 pH 6–8 的缓冲液中进行,过酸或过碱环境可能降低偶联效率。

避光操作:近红外染料易光漂白,应在避光条件下操作,使用遮光管或暗室。

以上数据均来自文献/科研资料,星戈瑞暂未进行独立验证,限参考。我方仅提供相关产品,不参与保证任何实验,具体应用还需参考相关实验设计及文章!(以上文中所述仅限于科研实验及实验室环境) 


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