荧光标记糖的定制是一类将荧光分子共价或非共价连接至单糖、多糖或糖衍生物上的功能化技术,常用于糖生物学研究、细胞糖识别分析、糖受体成像、药物靶向研究等领域。以下为详细介绍:
一、定制类型
单糖类
葡萄糖(Glc)、半乳糖(Gal)、甘露糖(Man)、岩藻糖(Fuc)、N-乙酰氨基葡萄糖(GlcNAc)等。
寡糖/多糖类
乳糖、蔗糖、麦芽糖、壳聚糖、葡聚糖、透明质酸、海藻糖、右旋糖酐等。
糖衍生物
还原端修饰糖(–NH₂、–COOH、–SH端基)便于与荧光团偶联。
二、可选荧光团

三、荧光标记方式
异硫氰酸荧光素法(FITC法)
常用于具有伯胺(–NH₂)基团的糖或糖衍生物,通过异硫氰酸基团共价结合。
典型产物:FITC-葡萄糖、FITC-右旋糖酐。
NHS酯法(活性酯标记)
适合羧基或胺基修饰糖,与Cy3-NHS、Cy5-NHS、Alexa Fluor NHS、Rhodamine NHS等偶联。
点击化学法(Click Chemistry)
通过叠氮-炔基(azide–alkyne)反应实现高效、定向连接;常用于复杂糖链标记。
可与荧光探针如TAMRA-alkyne、Cy5-alkyne、NBD-azide等配合使用。
硫醇-马来酰亚胺偶联法
适用于含–SH修饰糖,如与FITC-MAL、Cy5-MAL、ICG-MAL等偶联,具备良好稳定性。

下面是荧光标记糖定制目录推荐
Fluorescently Labeled Sugar Customization Catalog
一、单糖类标记(Monosaccharide Labeling) 
二、寡糖及多糖标记(Oligosaccharide and Polysaccharide Labeling)
三、天然多糖标记(Natural Polysaccharide Labeling)
四、特殊功能糖标记(Functional Sugar Labeling)
四、定制说明(Customization Notes)
可选荧光团:
常规可选:FITC、Rhodamine B、Cy3、Cy5、Alexa Fluor系列、ICG、NBD、TAMRA。
可扩展:BODIPY、Atto系列、Flamma系列、AIE类荧光团(如AIE-COOH、AIE-MAL)。
定制参数范围:
糖分子:单糖、寡糖、多糖(分子量 180–100,000 Da)
荧光团比例(Degree of Labeling, DOL):0.1–5 mol % 可控
定制流程
1.需求确认
指定糖种类、荧光染料、连接类型、纯度要求。
2.设计合成方案
依据官能团选择合适的偶联策略。
3.合成与纯化
采用HPLC或透析除去未反应染料。
4.表征验证
提供UV-Vis、荧光光谱、NMR、MS等分析数据。
5.交付形式
可冻干粉末或溶液形式交付,含完整技术资料。
五、典型应用方向(Typical Applications)
糖蛋白结合分析(Glycoprotein Binding Assay)
糖受体显微成像(Receptor Imaging)
细胞吞噬动力学研究(Endocytosis Tracking)
糖基化水平分析(Glycosylation Profiling)
靶向药物递送系统验证(Targeted Drug Delivery Verification)
六、荧光标记糖 / 荧光糖衍生物的经典与综述性参考文献
Thomas, B., Yan, K., Hu, X., Donnier-Maréchal, M., Chen, G., He, X., Vidal, S. Fluorescent glycoconjugates and their applications. Chem. Soc. Rev., 2020, 49, 593-641. DOI:10.1039/C8CS00118A
这是一个较新的、全面的综述,讨论了荧光修饰糖(尤其是多价糖–荧光团偶联体)的结构设计、合成策略、荧光性质以及在生物成像、识别、靶向给药中的应用。(RSC出版)
“Bringing Color to Sugars: The Chemical Assembly of Fluorescent Carbohydrate Conjugates” — Gomez, A. M. et al. (2021)
这篇文章回顾了将荧光探针整合进糖分子或糖链的策略与挑战,从化学合成视角出发,对比不同连接方式的优缺点。(Wiley Online Library)
Hsu, T. L. et al. Alkynyl sugar analogs for the labeling and visualization of glycans in cells. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2007.
早期利用炔基修饰糖(alkynyl sugar)结合 click 化学进行细胞内糖链成像的经典工作。(PMC)
Pabst, M. et al. Comparison of fluorescent labels for oligosaccharides and glycoproteins: suitability for liquid chromatography and mass spectrometry. Analytica Chimica Acta, 2009.
这篇文章比较了几种不同荧光标记基团用于寡糖和糖蛋白链的适用性、稳定性、分离与检测兼容性。(科学直通车)
Kanyan, D., Horacek, M., Wildervanck, M. J., Söhnel, T., Ware, D. C., Brothers, P. J. O-BODIPYs as fluorescent labels for sugars: glucose, xylose and ribose. Org. Chem. Front., 2022, 9, 720–730.
该研究以 O-BODIPY 为荧光团,通过酸催化转酯化反应将其直接接到糖分子上,形成 B–O–C 键,展现了标签结构与光物性之间的结构–性能关系。(RSC出版)
Tao, J., et al. Transport of a Fluorescent Analogue of Glucose (2-NBDG) in HepG2 Cells. Biochemistry, 2016.
本文考察了荧光葡萄糖类似物 2-NBDG 在肝癌细胞 (HepG2) 中的转运动力学和机制,适合参考标记糖在细胞中的功能行为。(美国化学学会出版物)
Kim, W. H., et al. Increasingly Diverse Applications for Fluorescent-Tagged Glucose Analogues. Current Opinion in Chemical Biology, 2012.
这是一篇较早但具有影响力的综述,汇总了荧光标记葡萄糖类似物(如 2-NBDG 等)在代谢、成像、细胞检测等方面的应用进展。(PMC)
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